Главный герой трудится в студии, создающей праздничные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые мы находим внутри. Парень влюбляется в свою сослуживицу и уверен, что встретил ту самую, единственную. Однако 500 дней их романа доказывают ему, что дорога к счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно предугадать, но она неизменно увлекательна и полна иронии!
Их история — это череда взлётов и падений, смешных моментов и горьких разочарований, которые заставляют героя переосмыслить свои представления о любви. Он понимает, что жизнь пишет сценарии куда интереснее, чем любые поздравительные тексты, и что настоящее счастье часто приходит оттуда, откуда его совсем не ждёшь.